Levelezős csapatverseny – 1. feladatsor – megoldások

II. feladat – 14 pont

Másnap reggel az indulás előtt Jancsi nekiállt elkészíteni az uzsonnát. Mivel nem találta az alufóliát, kutakodni kezdett a fiókban és egy fehér dobozra lett figyelmes. A felirata ciklodextrin volt. Azonnal eszébe jutott, hogy mit tanult ezekről az érdekes molekulákról a kémia órán:

„A ciklodextrinek természetes molekulák, melyek α-D-glükóz egységekből állnak. Ezek [1,4]-kötésekkel kapcsolódnak össze egy gyűrűvé. A gyűrűben található monoszacharid egységek számától függően beszélhetünk α-, β- vagy γ-ciklodextrinről. Ezeknek a molekuláknak az a különlegessége, hogy amíg a poláris hidroxilcsoportok „kifelé néznek”, a gyűrű belseje felé apoláris részek helyezkednek el, ezáltal képesek egy „vendégmolekulát” megkötni a belsejében.”

János ekkor eltűnődött azon, hogy hogyan is használhatná fel ezt a csodálatos anyagot az uzsonna elkészítéséhez.
– Mielőtt rászórom a vajaskenyérre, meg kellene gondolnom, hogy mi is ez.

II. a) Vajon milyen kölcsönhatás tartja a vendégmolekulákat a gyűrűk belsejében?

Megoldás: A vendégmolekulákat diszperziós kölcsönhatás (Van der Waals-kölcsönhatás) tartja a gyűrű belsejében. Ezen kölcsönhatás a másodrendű kémiai kötések közé tartozik.

II. b) Milyen típusú molekulák jöhetnek szóba „vendégként”?

Megoldás: A vendégmolekuláknak apoláris oldalláncot kell tartalmazni, hogy kötődni tudjanak a ciklodextrinbe, továbbá a méretük sem lehet tetszőlegesen nagy (el kell férniük a gyűrűben).

Az jutott eszébe, ha sokáig tart az utazás, hosszú idő után a tea esetleg elvesztheti a frissességét.

A gyógyszeriparban, az illatszeriparban, de élelmiszereknél is szívesen alkalmazzák a ciklodextrineket különböző hatóanyagok hordozására. Egy teakeverékben a fahéjaldehidet ((2-transz)-3-fenilprop-2-énal) szeretnék használni ízanyagként.

II. c) Miért előnyösebb a ciklodextrinben kötött anyag a tiszta formában alkalmazott aromaanyaggal szemben?

Megoldás: A három legfontosabb előnye a ciklodextrinbe zárt aromáknak:

1. Az illékony aromák körött állapotban nem párolognak el, így nő a tea élettartama.
2. A kötött molekulák az oxidációtól védve vannak.
3. A ciklodextrin poláris hidroxilcsoportjai könnyítik az oldódást.

II. d) Rajzoljátok fel a fahéjaldehid molekulát, és jelöld meg rajta azokat a helyeket, ahol a hosszú tárolás közben, levegőn, napfényben elváltozások következhetnek be!

Megoldás: A fahéjaldehid π-kötése és a formilcsoport igen reaktívak, ezért könnyen oxidálhatók.

II. e) Teafőzésnél hogyan jut ki az aromaanyag a gyűrűből?

Megoldás: A hőmérséklet növekedésével a gyenge Van der Waals-kötések felbomlanak, a fahéjaldehid a diffúzió következtében kikerül a gyűrűből.

II. f) János sajnos elfelejtette a β-ciklodextrin képletét, és ez rendkívül zavarja. Segítsetek neki!

II. g) Egy ánizsillatú illatszer β-ciklodextrinben kötött anizolt (fenil-metil-éter) tartalmaz. János meg szeretné állapítani, hogy a β-ciklodextrint hány monoszacharid-egység alkotja. Bemér 563mg illatanyagot, vízben oldja, majd egy megfelelő enzimmel a glikozidkötéseket elhidrolizálja. Ezután az oldathoz ammóniás ezüst-nitrát oldatot ad és melegíteni kezdi. A levált ezüstöt kiszűri és megméri. Tömege 648mg-nak adódott. Ezek alapján állapítsátok meg a β-ciklodextrin szerkezetét, majd írjátok fel a lejátszódó reakciók rendezett egyenleteit!

Megoldás: A hidrolízisre és az ezüsttükör próbára felírható a következő egyenlet:
    (C₆H₁₀O₅)_n + n H₂O = n C₆H₁₂O₆
    C₆H₁₂O₆ + 2Ag⁺ + 2OH^- = C₆H₁₂O₇ + 2Ag + H₂O
A leválasztott ezüst anyagmennyisége: 648/107,9 = 6,006mmol
A keletkezett glükóz egységek száma tehát: 6,01/2 = 3,003mmol
A mintában levő ciklodextrin tömege: 162,1*3,003 = 486,8mg
(A ciklodextrinben levő C₆H₁₀O₅ egységek moláris tömege 162,1g/mol.)
A mintában levő anizol tömege: 563-486,8 = 76,2mg
Anizol anyagmennyisége: 76,2/108,1 = 0,705mmol
Egy anizol molekulára jut: 3/0,705 ≈ 4 monoszacharid egység, tehát a β-ciklodextrin négytagú gyűrűt tartalmaz. (Valójában a β-ciklodextrin 7 monoszacharid egységet tartalmaz, de a feladat készítésénél elkövetett „műhiba” miatt ez 4 lett.)

János egy késsel véletlenül elvágta a kezét pakolás közben. Le szeretné fertőtleníteni, de fél attól, hogy az alkoholos (vagy a kálium-jodidos) jódoldat csípni fogja a sebet. Tudja, hogy tiszta vízben nem oldódik eléggé a jód, ezért azzal nem próbálkozhat. Hirtelen eszébe jutott valami, ami megoldhatja a problémát.

II. h) Mi jutott eszébe, és ez hogyan (miért) segít rajta?

Megoldás: Az jutott eszébe, hogy ha ciklodextrinben kötött jódot használna, tiszta vízben feloldhatná, így nem csípné a sebet sem az alkohol, sem a tömény kálium-jodid oldat.

„Az „instant alkoholpor” gyártását már 1969-ben szabadalmaztatták. De hogyan is működik ez a dolog? Talán nem is olyan meglepő: A β-ciklodextrin képes saját tömegének több mint 50%-át felvenni alkohol formájában, így egy olyan porszerű termékhez jutunk, melyet vízben oldva alkoholos italhoz jutunk, ugyanakkor – mivel nem folyadék –, nem vonatkoznak rá az alkohollal kapcsolatos korlátozások.”

II. i) Hány etanol molekula jut egy-egy monoszacharid egységre, ha az adott β-ciklodextrin minta tömege alkohollal való kezelés után 26,75%-kal nőtt?

Megoldás: Vegyünk 162,1 gramm ciklodextrint! Ebben pont 1mol monoszacharid egység van. A tömegnövekedés: 162,1*0,2675/46,03 = 0,94, ami közel 1mol etanol tömege. Egy monoszacharid egységre tehát 1db etanol molekula jut.

II. j) Hány gramm „instant alkoholporra” és mennyi szénsavval dúsított vízre van szükség 0,5l 5V/V%-os sör készítéséhez, ha az etanol sűrűsége 0,789g/cm³, a szénsavas víz sűrűsége 1,06g/cm³ és az így készült sör sűrűsége 1,04g/cm³?

Megoldás: 0,5l = 500cm³ 5V/V%-os oldat 0,05*500 = 25cm³ alkoholt tartalmaz, melynek tömege 25*0,789 = 19,725g . Az egész oldat tömege: 500*1,04 = 520g
Ez az alkoholmennyiség 19,725/(26,75/126,75) = 93,5g alkoholporban van meg.
Az oldathoz szükséges szénsavoldat tömege 520-93,5 = 426,5g , térfogata 426,5/1,06 = 402 cm³.
(Ha valaki az i) pontban kiszámolt adatokat vitte tovább, az is jó.)

Végül sikerült mindent összekészítenie, így már nyugodtan elindulhatott az utazásra.

Vissza a feladatsorhoz | I. feladat | II. feladat | III. feladat | IV. feladat | V. feladat | VI. feladat | VII. feladat | VIII. feladat | IX. feladat

A verseny kereteit a TÁMOP - 4.2.2/B-10/1-2010-0030 „Önálló lépések a tudomány területén” pályázat biztosította.